Trong cuộc đời Thánh Grêgôriô Cả, sự nghiệp sau nổi tiếng hơn sự nghiệp trước. Ngài là trưởng thánh bộ Rôma trước khi 30 tuổi. Năm năm sau đó, ngài từ chức, sáng lập sáu đan viện trên các phần đất của ngài ở Sicilia và chính ngài là một tu sĩ dòng Biển Ðức (Benedictine) ở Rôma.
Sau khi thụ phong linh mục, ngài là một trong bảy phó tế của đức giáo hoàng, và ngài còn giữ chức vụ sứ thần tòa thánh ở Constantinople, Ðông Phương. Sau đó ngài được gọi về làm đan viện trưởng, và vào lúc 50 tuổi, ngài được chọn làm giáo hoàng bởi hàng giáo sĩ và giáo dân Rôma.
Ngài thẳng tính và kiên quyết. Ngài cách chức các linh mục bất xứng, cấm không được lấy tiền khi phục vụ, và ngài lấy tất cả quỹ riêng của đức giáo hoàng để chuộc các tù nhân bị phe Lombard bắt, săn sóc những người Do Thái bị bách hại và các nạn nhân của nạn dịch tễ cũng như nạn đói kém. Ngài rất lưu tâm đến việc trở lại của nước Anh nên đã sai 40 đan sĩ của ngài đến hoạt động ở đây. Ngài nổi tiếng vì những cải cách phụng vụ, và củng cố sự tôn trọng học thuyết. Người ta đang tranh luận xem có phải chính ngài là người chịu trách nhiệm phần lớn nhạc bình ca (Gregorian) hay không.
Thánh Grêgôriô sống trong giai đoạn luôn luôn có bất hòa vì sự xâm lăng của phe Lombard và vì những tương giao khó khăn với Giáo Hội Ðông Phương. Khi Rôma bị tấn công, chính ngài là người đến chất vấn vua Lombard.
Một sử gia Anh Giáo đã viết: "Không thể nào tưởng tượng được những gì sẽ xảy ra trong thời Trung Cổ--thật lộn xộn, vô trật tự--nếu không có triều đại giáo hoàng; và nói về giáo hoàng của thời trung cổ, vị cha chung đích thực là Ðức Grêgôriô Cả."
Cuốn sách của ngài, Cách Chăm Sóc Mục Vụ, nói về nhiệm vụ và đặc tính của môät giám mục, đã được đọc trong bao thế kỷ sau khi ngài chết. Ngài diễn tả vị giám mục chính yếu như một y sĩ mà nhiệm vụ chính là rao giảng và duy trì kỷ luật. Trong các bài giảng thực tế của ngài, Thánh Grêgôriô có tài áp dụng phúc âm hàng ngày vào nhu cầu đời sống của giáo dân. Ðược gọi là "Cả", Thánh Grêgôriô được nâng lên một vị trí ngang hàng với Thánh Augustine, Thánh Ambrôsiô và Thánh Giêrôme như một trong bốn vị tiến sĩ nòng cốt của Giáo Hội Tây Phương.
Lời Bàn
Thánh Grêgôriô thích là một đan sĩ, nhưng ngài sẵn sàng phục vụ Giáo Hội trong các phương cách khác khi được yêu cầu. Ngài đã hy sinh những sở thích của ngài trong nhiều phương cách, nhất là khi làm Giám Mục Rôma (Giáo Hoàng). Một khi được kêu gọi để phục vụ công ích, Thánh Grêgôriô đã dùng hết khả năng để chu toàn nhiệm vụ.
Lời Trích
"Nói cho cùng có lẽ không khó để người ta từ bỏ của cải, nhưng chắc chắn là thật khó để từ bỏ chính mình. Khước từ những gì mình có là chuyện nhỏ; nhưng khước từ cái tôi của mình, đó mới thật đáng kể" (Thánh Grêgôriô, Bài Giảng về Phúc Âm).
